Daphne sempre adorou a maneira como seu noivo, Peter, contava a história deles. Como eles se conheceram (em um dia de ventania), se apaixonaram (por causa de um chapéu errante) e voltaram para a cidade natal dele à beira do lago para começar a vida juntos. Ele era muito bom em contar tudo isso... até o momento em que percebeu que estava apaixonado por sua melhor amiga de infância, Petra. É assim que Daphne começa sua nova história: presa na bela cidadezinha de Waning Bay, no Michigan, sem amigos nem família, mas com o emprego dos sonhos como bibliotecária infantil (que mal paga as contas) e morando no apartamento da única pessoa que consegue entender sua situação, o ex de Petra, Miles Nowak. Desalinhado e caótico — e com uma queda por canções de amor de partir o coração —, Miles é o exato oposto da prática e discreta Daphne, de quem os colegas de trabalho sabem tão pouco que apostam que ela é do FBI ou está em um programa de proteção a testemunhas. Daphne e Miles conseguem evitar um ao outro na maior parte do tempo, até que um dia, enquanto afogam as mágoas, fazem uma tênue amizade e um plano. Se esse plano envolve a publicação de fotos sugestivas dos dois juntos em aventuras de verão, bem... quem pode culpá-los? Mas é tudo fingimento, claro, porque não tem como Daphne começar o novo capítulo da sua vida se apaixonando pelo ex da atual noiva do seu ex-noivo... certo?